Fue rey de Castilla y de León desde 1367 hasta 1379. Era hijo bastardo de Alfonso XI y de Leonor de Guzmán, aunque había sido adoptado por Rodrigo Álvarez, conde de Trastámara, de quien tomará nombre la dinastía que inauguró. Durante todo el reinado de su hermano paterno, Pedro I el Cruel, mostró una actitud levantisca.

Derrotado, huyó a Francia y a Aragón, estableciendo alianzas con sus reyes respectivos y encabezó una nueva rebelión nobiliaria. Pedro I recurrió al auxilio de tropas inglesas y derrotó al pretendiente en la batalla de Nájera.

Pero, tan pronto como los ingleses abandonaron Castilla, Enrique II recuperó la iniciativa militar, puso cerco a Toledo y derrotó a las tropas reales en Montiel. Sitiado Pedro I en el castillo de Montiel, Enrique II le asesinó y liquidó así la disputa por el trono.

El afianzamiento en el trono resultó difícil, ya que el nuevo rey sólo contaba con el apoyo de Francia, mientras que debía defenderse de los ataques de Inglaterra, Portugal, Navarra y Aragón. La alianza con el rey francés explica la intervención de Castilla en la Guerra de los Cien Años.

Enrique II hubo de impulsar la reconstrucción del país, dañado por la guerra civil. Para facilitar la recuperación de las economías nobiliarias y ganarse el apoyo de las grandes casas, tuvo que hacer a éstas donaciones masivas de privilegios, bienes y rentas. Este ritmo de concesión de mercedes le obligó a convocar Cortes con mucha frecuencia.